In „Cinderella's Glass Collar“ schlüpfen die Spieler in die Rolle von Cindy, einer naiven 23-Jährigen, die in die Stadt zieht, um eine neue Stelle als Sekretärin in einer renommierten Anwaltskanzlei anzutreten. Sie arbeitet unter dem charmanten und geheimnisvollen Daniel, zusammen mit seiner selbstbewussten und verführerischen Assistentin Ada. Schon bald entdeckt Cindy, dass ihr Chef und seine Assistentin eine heimliche Affäre haben. Hineingezogen in ihre verborgene Welt, gerät sie in Versuchung von Sehnsüchten und Erfahrungen, die sie sich nie hätte vorstellen können. Im Verlauf der Geschichte erlebt Cindy provokante Begegnungen und komplizierte Beziehungen, entdeckt nach und nach neue Seiten an sich und lotet die Grenzen ihrer eigenen Ambitionen und Leidenschaften aus.
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