High School Daysは大人向けのデートシミュレーションゲームです。主人公は「アンディ」（名前は自由に決められます）という名の学生で、家族の危機を乗り越えようと奮闘します。両親の深刻な夫婦問題のため、両親が問題を解決するか離婚を決めるまでの間、アンディは別の町に住む祖母の家に引っ越さざるを得なくなります。新しい街で、幼い頃にとても仲が良かった従姉妹のクロエと再会しますが、クロエが今まで見た中で最もセクシーな女性の一人になっていることに驚きます。クロエは主人公を現在の友人たちに紹介します。主人公は、欲しいものは何でも手に入れ、「見逃したくない」と思っているソフィーという女性に出会います。学校では、あらゆる種類の新しい友人や、将来の恋人候補に出会います。校長先生にも出会い、彼女のサディスティックな一面を目にすることになります。また、大きな…心を持った生徒指導員にも出会います。 20人以上のキャラクターと交流でき、そのうち10人は恋愛対象として設定可能で、残りのキャラクターも近日中に登場予定です。ゲームは最大2ヶ月ごとにアップデートされ、新しいストーリー、新しいミニゲーム、そして何よりも新しいセックスシーンが追加されます。
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